Stuart Diamond on õpetanud ja andnud läbirääkimisalast nõu äri- ja valitsusjuhtidele enam kui neljakümnes riigis. Ta on õppejõud Whartoni koolis, mida peetakse üheks maailma parimatest majanduskoolidest. Tema läbirääkimiskursus on olnud kolmeteistkümne aasta jooksul kooli populaarseim õppeaine.

Ta on õpetanud ka Columbias, NYU-s, USC-s, Berkeleys, Oxfordis ja Penni õigusteaduskoolis, kus töötab praegu abiprofessorina. Tal on Harvardi juristiharidus ja Whartoni ärijuhtimiskraad ning ta on Harvardi Läbirääkimiste Projekti endine kaasdirektor. Ta on võitnud arvukaid õpetamisauhindu.

Diamond nõustab ettevõtteid ja valitsusi tõhusamate läbirääkimiste teemal ning on omanud või juhtinud ettevõtteid erinevates riikides. Nende hulka kuuluvad näiteks lennufirma, meditsiiniteenuste firma ja finantstehingute ettevõtted. Ta on pakkunud läbirääkimisalast nõu ja väljaõpet advokaatidele, juhtidele ja tegevdirektoritele rohkem kui pooltes Global 100 ettevõtetes ning veerandis Global 500 ettevõtetes. Tema klientide hulgas on JP Morgan Chase, Citibank, General Electric, Johnson & Johnson, Google, Yahoo!, Merck, Microsoft, BASF, Prudential, Maailmapank, Kolumbia valitsus, 16 miljardi dollariline naftakeemiaettevõte Hiinast, 4 miljardi dollariline välisvahendajate võrgustik Venemaalt, Ukraina teadlased, Lõuna-Aafrika ettevõtjad ja Lähis-Ida farmaatsiafirmad.

Ta on ÜRO-le ulatuslikul määral konsultatsioone pakkunud. Ta on veennud Boliivia džungli kolme tuhandet farmerit kokaiinitooraine kasvatamisest loobuma ning selle asemel Argentiinasse banaane eksportima. 2008. aastal aitas ta Kirjanike Gildil lahendada vaidluse Hollywoodi stuudiotega. Peale selle on ta õpetanud lastevanematele, kuidas lapsi õigel ajal magama saata ja innustada neid jonnimata hambaid pesema.

Varem on Diamond töötanud New York Timesi ajakirjanikuna ja võitnud Pulitzeri auhinna selle eest, et 1986. aastal kosmosesüstiku allakukkumist uurinud meeskonna töös kaasa lõi. Ta on kirjutanud veel kaks raamatut, vändanud kaks dokumentaalfilmi ning kirjutanud üle kahe tuhande ajalehe- ja ajakirjaartikli.